左边锋的位置上，c罗首发出战。1985年2月5日，c罗出生在葡萄牙马德拉群岛丰沙尔区的一个贫穷的天主教家庭，父亲从军队退伍后在一家足球俱乐部打工，母亲是一名厨师。c罗是家中最小的孩子，有1个哥哥和2个姐姐，c罗的母亲曾经透露，由于家中贫穷且已经拥有了3个孩子，在怀有c罗时她曾想过堕胎，但医生拒绝为她进行手术。
1992年c罗开始在当地的安多里尼亚足球俱乐部踢球，他的父亲当时在这家俱乐部工作。3年之后，c罗加入了马德拉国民并在这里又度过两年时光。1997年，12岁的c罗得到了葡萄牙豪门球队葡萄牙体育试训的机会，经过了3天的试训，葡体决定以1500英镑的价格签下c罗。与葡萄牙体育签约后，c罗也从马德拉群岛搬到了里斯本附近的阿尔科切特，并正式加入葡萄牙体育青年队。
1999年，在经过母亲的同意后，14岁的c罗正式停止学业开始完全专注于足球。转年c罗被查出患有心动过速，经过手术治疗后的他几天就恢复了训练。
2001年，时任葡萄牙体育主帅拉兹洛·博洛尼将c罗从青年队提拔至一线队，这也使得c罗当时成为第一名在同一赛季内为一家俱乐部的U16梯队、U17梯队、U18梯队、b队和一线队都有过报名的球员。
1年后的8月14日，2002-03赛季欧冠联赛附加赛首回合，葡萄牙体育主场0-0战平国际米兰的比赛第58分钟c罗替补托尼托登场，上演自己的一线队首秀，同时也是他欧战比赛的首秀。
2002年9月29日，c罗在葡萄牙体育4-2战胜布拉加的比赛第69分钟替补马里乌斯·尼库莱登场上演自己的葡超联赛首秀。
一轮比赛之后，c罗在葡萄牙体育3-0战胜莫雷伦斯的比赛中首发出场，并在第34分钟打入个人在葡萄牙体育第一粒正式比赛进球，伤停补时，c罗再入一球完成梅开二度。整个2002-03赛季，c罗为葡萄牙体育各项赛事出场31次，打进5球，送出6次助攻。
2002-03赛季期间，c罗的代表向时任利物浦主帅霍利尔推荐了这名年轻球员，时任阿森纳主帅温格也表现出了签下c罗的兴趣，c罗当时已经在阿森纳的训练基地与温格会面。2003年8月6日，葡萄牙体育在若泽·阿尔瓦拉德球场的落成典礼上邀请曼联进行一场友谊赛，葡萄牙体育在那场比赛中3-1战胜曼联，时任曼联主帅弗格森在通过这场比赛相中c罗。
曼联原计划签下c罗后，再将其租回到葡体一年。但曼联的其他队员对c罗印象深刻，据弗格森本人讲述，曼联的队员在返程的飞机上不停地讨论c罗，并敦促自己能够尽快签下他。6天之后，曼联向葡萄牙体育支付了1224万英镑将c罗带到了老特拉福德球场，并签约5年。
c罗转会曼联的交易在2002年8月12日正式完成，这使他无法赶上2003-04赛季开始前的社区盾杯赛事。2003-04赛季英超首轮曼联主场4-0战胜博尔顿，身披7号球衣的c罗在第61分钟替补尼基·巴特登场，完成了个人在英超联赛的首秀。c罗的首秀得到了曼联传奇乔治·贝斯特的肯定，他表示这是他见过的最激动人心的首秀。
在最初加盟曼联时，c罗曾提出继续身披自己在葡萄牙体育时的28号球衣，但他依然收到了乔治·贝斯特、坎通纳、贝克汉姆等曼联传奇曾穿过的7号球衣。
作为当时英格兰足坛转会费最高的青年球员，c罗在前10轮英超联赛中颗粒无收。2003年11月1日，英超联赛第12轮，曼联主场3-0战胜朴茨茅斯，c罗第70分钟替补迭戈·弗兰登场，10分钟后他攻入一粒直接任意球，从而收获个人曼联生涯处子球，也是英超生涯处子球。
2004年5月15日，c罗在当赛季最后一轮联赛曼联2-0客胜维拉的比赛中首发出场，并在比赛的第4分钟为球队首开记录。在这之后，c罗分别在第38分钟和第85分钟吃到黄牌，两黄变一红被罚出场，这是他职业生涯的首张红牌。
2004年5月22日，曼联在足总杯决赛中3-0战胜米尔沃尔夺冠，c罗首发出场并在第44分钟帮助球队首开记录。这是c罗在来到英格兰踢球后，收获的第一座冠军奖杯。
加盟来到曼联的首个赛季，c罗各项赛事出场40次，打进6球送出8次助攻，收获1座冠军，当选了曼联年度最佳球员。当赛季结束后，c罗帮助葡萄牙打进欧洲杯决赛并收获亚军，他也首次入选了欧足联赛季最佳阵容。
2004-05赛季足总杯决赛，曼联与阿森纳在120分钟内依然互交白卷，点球大战中第二个出场的斯科尔斯未能罚进点球，c罗第三个出场并成功将球罚进，但这依然无法帮助曼联实现卫冕，阿森纳最终通过点球大战5-4战胜曼联夺冠。2004-05赛季，c罗共为曼联出场50次，打进9球，送出9次助攻。
2005年10月29日，曼联在英超联赛中客场1-4不敌米德尔斯堡，c罗在第90分钟为球队打进一球，这是他在2005-06赛季的首个联赛进球，也是曼联在英超联赛的第1000粒进球。几周之后，曼联官方宣布与c罗续约至2010年。
当赛季的联赛杯决赛，曼联4-0战胜维冈竞技，c罗首发出战73分钟，并在第59分钟帮助球队攻入第3球，这是c罗加盟曼联后收获的第二座冠军奖杯。赛季结束后，c罗首次入选英格兰职业球员工会（pFA）最佳阵容。
2006年德国世界杯，c罗帮助葡萄牙打进四强，但在1\/4决赛面对英格兰时与队友鲁尼的红牌事件，导致他在2006-07赛季初期回到曼联后遭到球迷的嘘声。但在这个赛季，c罗的职业生涯得到突破，首次各项赛季总进球数超过20粒，同时也首次捧起英超联赛冠军奖杯。
他本人当选了英超11月和12月月度最佳球员，成为英超历史上第3位蝉联月度最佳球员的人。
2007年5月5日，c罗在曼联对阵曼城的德比战中打进全场比赛唯一一粒进球，这是他加盟曼联以来的第50粒进球，这粒进球帮助曼联提前2轮夺得联赛冠军，也是曼联近4年来唯一的一座联赛冠军。
2006-07赛季结束后，c罗获得了多项个人荣誉，包括曼联年度最佳球员、英国记者协会（FwA）最佳球员、英格兰职业球员工会（pFA）最佳球员、英格兰职业球员工会（pFA）最佳新人、英格兰职业球员工会（pFA）球迷票选最佳球员，成为首个囊括pFA和FwA四个主要奖项的球员。
2007-08赛季的c罗迎来职业生涯新的高度，进入2008年后c罗迎来爆发，1月12日曼联主场6-0战胜纽卡的英超联赛，c罗上演帽子戏法，这也是他职业生涯的首个帽子戏法。
3月19日曼联主场2-0战胜博尔顿的比赛，c罗首次戴上曼联的队长袖标。这场比赛他上演梅开二度，他的第二粒进球也是他个人当赛季各项赛事的第33粒进球，从而打破了乔治·贝斯特在1967-68赛季创造的中场球员单赛季各项赛事32粒进球的纪录。
2007-08赛季的英超联赛c罗共打进31球，成功夺得英超金靴和欧洲金靴，并帮助曼联实现英超联赛卫冕。他也是首个以边锋的身份夺得欧洲金靴奖的球员，这些个人荣誉也帮助c罗在赛季末蝉联了英格兰职业球员工会（pFA）最佳球员和英国记者协会（FwA）最佳球员。
2007-08赛季对于c罗来说收获最大的是象征着欧洲最高级别荣誉的欧冠冠军。
决赛在莫斯科面对同联赛对手切尔西，c罗为曼联在第26分钟就首开记录，尽管后来在点球大战中罚丢了点球，但曼联最终还是6-5战胜了切尔西夺得欧冠冠军。这是c罗职业生涯第一座欧冠冠军，也是曼联截止到2022年最后一座欧冠冠军。当赛季11场欧冠联赛，c罗打进8球荣膺赛事最佳射手，这是他的首个欧冠金靴。赛季结束后，c罗首次当选欧洲足球先生。
整个2007-08赛季，c罗各项赛事出场49次，打进42球，送出8次助攻，这是他在英超效力期间最高产的一个赛季。紧接着，关于c罗有意转会皇马的绯闻传开，曼联向国际足联投诉皇马违规接触c罗但被国际足联官方驳回。c罗当时否认了和皇马已经达成协议，并最终选择再留曼联一年。
经历了2007-08赛季的成功赛季后，c罗选择在休赛期进行脚踝手术，术后有10周的恢复期。第6轮面对博尔顿的比赛，刚刚复出的c罗首发出场贡献传射，帮助曼联2-0战胜对手。11月15日曼联5-0战胜斯托克城的比赛，c罗上演任意球破门梅开二度，其中第一粒进球是他为曼联打进的第100粒进球。
2008年底在日本举办的世俱杯上，c罗在决赛中助攻鲁尼打入制胜球，曼联1-0战胜基多大学夺得世俱杯冠军，这是c罗职业生涯的首座世俱杯冠军。
c罗获得了2008年度的金球奖，这也使得他成为自1968年的乔治·贝斯特以来，首位夺得金球奖的曼联球员。在世界足球先生评选中，他也成为了2001年的菲戈后，第二位当选世界足球先生的葡萄牙球员，同时成为第一位当选世界足球先生的英超球员。
2008-09赛季是c罗第一段曼联生涯的最后一个赛季，当赛季他各项赛事出场53次，打进26球，送出12次助攻。欧冠1\/4决赛次回合面对波尔图的比赛，c罗打进一粒40米开外的远射，这粒进球为他赢得了首届普斯卡什奖，该奖项由国际足联颁发，为表彰攻入年度最佳进球的球员。
曼联在这个赛季实现了英超三连冠，并且再一次夺得联赛杯冠军，c罗最终带着9个冠军奖杯告别曼联。